La grotta può essere raggiunta attraverso i sentieri che partono da Villa di Montalto di Cessapalombo, posizionata sul versante sud del Monte Fiegni, su una parete rocciosa sovrastante le Gole del Fiastrone. Nel XIII secolo i frati costruirono nella grotta il convento e la cappella in stile gotico-romano, dedicata a San Egidio.
Successivamente, giunsero i Francescani (Clareni), che rinominarono la cappella dedicandola a “Santa Maria Maddalena de Speculi”.
Il convento si sviluppava su due piani e poteva ospitare fino a 16 frati. Luogo di ritiro e difesa, rimase attivo fino ai primi del 1600. Era dotato di tutti i servizi necessari, tra cui l’orto, la vigna, il frutteto e una sorgente d’acqua purissima. Entrando, si accedeva a un atrio, al fondo del quale si ergeva un’edicola in pietra spugna. I frati provvidero a rendere più agibili le rocce a strapiombo sul Fiastrone. È probabile che iniziarono con la costruzione di una cisterna per raccogliere l’acqua, fondamentale per spegnere la calce, che veniva miscelata con l’argilla per cementare le pietre utilizzate nella costruzione. Dopo la cisterna, costruirono i muri di sostegno del perimetro esterno, che sono ancora ben visibili e che permettevano di disporre di un piano di appoggio stabile.
Il primo piano era accessibile tramite una rampa di scale, tuttora intatte, che si ergono sulla destra dell’ingresso della grotta. Giunti alla sommità, si possono osservare i fori delle travi che costituivano il solaio del sottotetto e del tetto. Le mura di sostegno si estendono lungo la roccia per circa 60 metri, e i resti del convento si trovano a 25 metri dall’ingresso della grotta. Si trattava di un eremo di dimensioni notevoli.
Nel 1652, in seguito alla soppressione di alcune piccole comunità, il convento della Grotta fu affiliato a quello di Colfano, il cui superiore si occupava del servizio religioso per i pastori e i carbonai della zona, nei giorni festivi o di commemorazione. Nel 1944, alcune grotte furono utilizzate dai partigiani per nascondersi dai nazisti. Infine, il 9 aprile 1989, padre Natale, insieme ai volontari, pose una statua di San Francesco e una rappresentazione della Natività, come testimonianza della spiritualità che ha caratterizzato la vita nella grotta.

La grotta è accessibile tramite un sentiero di circa 3 km dalla frazione Villa.