Le prime notizie documentate su Montalto risalgono al 967, quando l’imperatore Ottone I confermò all’abate dell’Abbazia di San Clemente a Casauria il possesso di 22 curtes benedettine, tra cui Monte Alto. Nel 1240, Montalto fu annesso al comune di Camerino, consolidando così l’alleanza con il Papato contro Federico II. Nel 1259, dopo l’abbandono del castello da parte dei monaci, il controllo passò ai Paganelli, che lo cedettero a San Ginesio, pur restando formalmente proprietà di Rinaldo Brunforte. Nel 1264, Gentile da Varano ne prese possesso, forse aggiungendo la rocca.
Nel 1356, Montalto era menzionato nella Descriptio Marchiae Anconitanae come punto strategico di difesa. Nel 1432, la chiesa di San Benedetto risultava parte della pieve di Faveria. Nel 1502, il castello passò sotto il dominio dei Borgia: la fortezza, ancora oggi visibile sul colle sovrastante, conserva i ruderi della torre quadrata e parte delle mura.
Nei secoli successivi, Montalto fece parte del Terziere di Sossanto, in un contesto ricco di castelli e villaggi pittoreschi. Nel 1810 fu annesso al comune di Valcimarra, conservando un ruolo rilevante anche dopo la riforma amministrativa voluta da papa Pio VII nel 1816.

Ciò che resta del castello di Montalto è la torre, che si erge per circa sette metri sopra la scarpata, parte di un articolato sistema difensivo composto da tre cinte murarie. La cinta più esterna, ancora visibile insieme alla torre, costituiva la prima linea di difesa; la seconda proteggeva i soldati, mentre la terza, più interna, era destinata ai signori e ai loro vassalli. Al centro di quest’ultima si trovava una cisterna che garantiva l’approvvigionamento idrico alla comunità.
Le torri, di base circolare e quadrata, testimoniano le trasformazioni architettoniche subite dal complesso nel corso dei secoli. Ancora sono ben visibili la robusta cisterna con volta a botte e un pozzo quadrangolare, utilizzati per raccogliere l’acqua proveniente da una sorgente vicina.
Il territorio di Montalto si articola in tre nuclei abitati principali: Tribbio, Villa e Valle.